こんにちは。
下記についてですが、ご認識の通りvCSA5.5にESXi6.xは登録できませんが、
vCSA6.0のVMをESXi5.5の上に構築することは可能です。
(1)既存のvCSA5.5から新規のESXi6.0は管理できない認識ですが、vCSA6.0をESXi5.5上に構築することはできるのでしょうか？
ただし、(2)と(3)のライセンスに関わる疑問ついてはベンダーに直接確認しないと解決できないと思いました。
ちなみに、ESXi 6.x を使用したほうが機能的にはメリットがありますが、
検証環境として同じバージョンの環境がほしい場合はダウングレードで ESXi 5.5 を使用することもできそうです。
VMware vSphere 6.0 のライセンス | VMware 日本
以上です。ご参考まで。